SINTESIS SENYAWA ANALOG KURKUMIN 3,5-BIS-(4’-HIDROKSI ’-METOKSI BENZILIDIN) HIDROKSI-3 BENZILIDIN)-PIPERIDIN 4-ON (MONOHIDRAT HIDROKLORIDA) ON DENGAN KATALIS HCl

FAJRIA, ANISAH (2009) SINTESIS SENYAWA ANALOG KURKUMIN 3,5-BIS-(4’-HIDROKSI ’-METOKSI BENZILIDIN) HIDROKSI-3 BENZILIDIN)-PIPERIDIN 4-ON (MONOHIDRAT HIDROKLORIDA) ON DENGAN KATALIS HCl. Skripsi thesis, Univerversitas Muhammadiyah Surakarta.

Preview	PDF K100050224.pdf Download (1MB)
	PDF K100050224.pdf Restricted to Repository staff only Download (9MB)

Abstract

Kurkumin merupakan senyawa yang mempunyai aktivitas biologis sebagai antialzheimer, antiinflamasi, antioksidan, antikanker dan anti-HIV. Akan tetapi stabilitas kurkumin sangat dipengaruhi oleh pH lingkungan dan cahaya karena ada gugus metilen aktif pada β-diketon. Oleh karena itu dibutuhkan modifikasi gugus β-diketon menjadi gugus monoketon untuk menghilangkan gugus metilen aktif sehingga dapat meningkatkan stabilitas dari analog kurkumin. Berdasar analisis tersebut dapat dikembangkan analog kurkumin 3,5-bis-(4׳-hidroksi-3׳-metoksi-benzilidin)-piperidin-4-on monohidrat hidroklorida menggunakan katalis asam untuk memperoleh rendemen yang memuaskan. Sintesis analog kurkumin 3,5-bis-(4׳-hidroksi-3׳-metoksi-benzilidin)-piperidin-4-on monohidrat hidroklorida diperoleh dari reaksi kondensasi aldol antara starting material vanilin dan piperidin 4-on monohidrat hidroklorida dengan katalis asam (HCl). Metode sintesis dioptimasi dari perbandingan perubahan suhu dan pH sedangkan analisis senyawa hasil sintesis dilakukan secara kualitatif. Analisis tersebut antara lain, perubahan warna, KLT-densitometri, spektrofotometri UV-Vis, dan LC-ESI-MS. Hasil penelitian menunjukkan pada metode sintesis refluks dengan suhu 80-90 oC, perbandingan mol 2:1 (mmol), dan pH 2 dapat disintesis senyawa analog kurkumin 3,5-bis-(4׳-hidroksi-3׳-metoksi-benzilidin)-piperidin-4-on monohidrat hidroklorida. Identifikasi senyawa tersebut diperoleh dari perubahan warna menjadi orange, hasil KLT terdapat spot baru yang berfluorosensi, hasil spektrofotometri UV-Vis terjadi batochromic shift, dan hasil LC-ESI-MS terdapat ion molekul yang sama dengan BM molekul target. Kata kunci: analog kurkumin 3,5-bis-(4’-hidroksi-3’-metoksi-benzilidin) piperidin 4-on monohidrat hidroklorida, katalis HCl, kondensasi aldol, spektrofometri UV-Vis, LC-ESI-MS

Item Type:	Karya ilmiah (Skripsi)
Uncontrolled Keywords:	analog kurkumin 3,5-bis-(4’-hidroksi-3’-metoksi-benzilidin) piperidin 4-on monohidrat hidroklorida, katalis HCl, kondensasi aldol, spektrofometri UV-Vis, LC-ESI-MS
Subjects:	R Medicine > RS Pharmacy and materia medica
Divisions:	Fakultas Farmasi > Farmasi
Depositing User:	Mrs Esti Handayani
Date Deposited:	03 Dec 2009 08:45
Last Modified:	15 Nov 2010 22:25
URI:	http://eprints.ums.ac.id/id/eprint/5217

Actions (login required)

View Item