SINTESIS SENYAWA ANALOG KURKUMIN 3,5-BIS-(41-HIDROKSI-31,51-DIMETILBENZILIDIN)- PIPERIDIN 4-ON (MONOHIDRAT HIDROKLORIDA) DENGAN KATALIS HCl

ERNAWATI, IIN (2009) SINTESIS SENYAWA ANALOG KURKUMIN 3,5-BIS-(41-HIDROKSI-31,51-DIMETILBENZILIDIN)- PIPERIDIN 4-ON (MONOHIDRAT HIDROKLORIDA) DENGAN KATALIS HCl. Skripsi thesis, Univerversitas Muhammadiyah Surakarta.

[img]
Preview
PDF
K100050257.pdf

Download (376kB)
[img] PDF
K100050257.pdf
Restricted to Repository staff only

Download (3MB)
Official URL: http://files.eprints.ums.ac.id/etd/2009/K100/K1000...

Abstract

Kurkumin merupakan senyawa yang dapat diisolasi dari tanaman Curcuma sp. Berdasarkan penelitian diketahui bahwa kurkumin memiliki aktivitas farmakologi diantaranya aktif sebagai senyawa antiinflamasi, antitumor dan antikanker. Adanya metilen aktif (-CH2-) pada struktur kurkumin menyebabkan kurkumin tidak stabil pada suasana basa dan saat dikenai cahaya. Dari pertimbangan tersebut perlu dilakukan modifikasi struktur kurkumin menjadi suatu senyawa analog kurkumin. Beberapa penelitian menunjukkan bahwa modifikasi struktur kurkumin menjadi suatu senyawa analog kurkumin menghasilkan efek farmakologi yang lebih baik dibanding senyawa kurkumin sendiri. Pada penelitian ini dilakukan sintesis analog kurkumin dari starting material 4-hidroksi-3,5 dimetilbenzaldehida dan piperidin4-on (monohidrat hidroklorida) melalui kondensasi aldol. Optimasi sintesis analog kurkumin molekul target dilakukan melalui optimasi perbandingan konsentrasi pereaktan dan pH. Identifikasi senyawa hasil sintesis dilakukan melalui uji KLT-densitometri, titik lebur, spektrofometri UV-Vis dan LC-ESI-MS. Berdasarkan hasil penelitian diketahui bahwa sintesis analog kurkumin 3,5-bis-(41-hidroksi-31,51dimetilbenzilidin)-piperidin4-on (monohidrat hidroklorida) dapat disintesis dengan katalis HCl pada kondisi optimal metode refluks suhu 800-1000C perbandingan mol 2:1 dan pH 1. Berdasarkan hasil KLT terdapat bercak yang berbeda dengan starting material dan survey scan densitometri diketahui bercak tersebut memiliki panjang gelombang lebih tinggi dibanding starting material. Hasil identifikasi menggunakan KLT-densitometri, titik lebur, Spektrofotometri UV-Vis dan LC-ESI-MS menunjukkan hasil sintesis belum murni. Konfirmasi hasil sintesis pada fase air menggunakan LC-ESI-MS menunjukkan adanya peak ion molekul m/z 418,33 (peak 1 dengan Rt 1,22 menit) adalah molekul target garam analog kurkumin 3,5-bis-(41-hidroksi-31,51dimetilbenzilidin)-piperidin4-on.HCl.H2O (M+1H+) dan ion molekul m/z 363,99 (peak 2 Rt 2,0 menit) pada fase butanol yang merupakan molekul target 3,5-bis-(41-hidroksi-31,51dimetilbenzilidin)-piperidin4-on tidak dalam bentuk garam (M+1 H+). Kata kunci: analog kurkumin, 3,5-bis-(41-hidroksi-31,51-dimetilbenzilidin)-piperidin 4-on, katalis HCl, LC-ESI-MS, spektrofometri UV

Item Type: Karya ilmiah (Skripsi)
Uncontrolled Keywords: analog kurkumin, 3,5-bis-(41-hidroksi-31,51-dimetilbenzilidin)-piperidin 4-on, katalis HCl, LC-ESI-MS, spektrofometri UV
Subjects: R Medicine > RS Pharmacy and materia medica
Divisions: Fakultas Farmasi > Farmasi
Depositing User: Esti Handayani
Date Deposited: 04 Dec 2009 07:38
Last Modified: 15 Nov 2010 22:14
URI: http://eprints.ums.ac.id/id/eprint/5236

Actions (login required)

View Item View Item